Come arrivare ad Anacapri
Da Marina Grande: autobus diretto (orari) oppure funicolare fino a Capri e poi autobus.
Da Capri: autobus (partenze ogni 15 minuti, tempo di percorrenza 10 minuti).
Se la Piazzetta di Capri è il cuore mondano dell'isola, punto di riferimento per lo struscio pomeridiano e l'aperitivo serale ai tavolini dei bar, è il centro storico di Anacapri ad essere il luogo dove è ancora possibile passeggiare con calma tra silenziose piazze e stradine colorate dai gerani e dalle bouganville.
La fermata principale dell'autobus è Piazza Vittoria (sempre annunciata dall'autista). Qui, sopra la rampa di scale, si trova la stazione della seggiovia per raggiungere la vetta del Monte Solaro e Via Capodimonte, la strada che conduce al Museo di Villa San Michele e al belvedere che si affaccia sul Golfo di Napoli. Da Piazza Vittoria si snoda anche Via Giuseppe Orlandi, la strada pedonale con le piccole botteghe di artigiani che attraversa il centro storico di Anacapri.
La Casa Rossa
Scendendo per Via Giuseppe Orlandi dopo qualche minuto si incontra il singolare profilo della Casa Rossa, dimora storica dipinta in rosso pompeiano e caratterizzata da diversi stili architettonici. Fino al 1899 la Casa Rossa fu l'abitazione del colonnello americano John Clay MacKowen, giunto in Italia subito dopo la guerra civile americana. Il colonnello impreziosì la sua villa con i reperti archeologici che recuperava durante le sue passeggiate tra i sentieri di Capri, trasformando la sua casa caprese in un vero e proprio centro culturale.
Nelle sale della Casa Rossa è possibile ammirare la mostra permanente "L'Isola dipinta: viaggio pittorico a Capri ed Anacapri tra Ottocento e Novecento", un'esposizione di tele firmate da importanti artisti come Barret, Carelli, De Montalant, Carabain, Lovatti, Hay, Casciaro, Vianelli. Nei quadri sono raffigurati antichi sentieri, luoghi, panorami e attimi di vita quotidiana a Capri tra il XIX e il XX secolo. Inoltre qui sono custodite le statue recuperate sui fondali della Grotta Azzurra, opere ben conservate che decoravano il ninfeo voluto dall'Imperatore Tiberio per celebrare il suo amore per l'otium isolano.
La Chiesa di San Michele
Pochi passi dopo la Casa Rossa una traversa permette di raggiungere Piazza San Nicola e la Chiesa di San Michele Arcangelo. Questa costruzione barocca, costruita tra il XVII e il XVIII secolo insieme al limitrofo complesso delle Teresiane, è una delle principali attrazioni turistiche dell'isola grazie al pavimento in maiolica raffigurante la cacciata di Adamo ed Eva dal Paradiso Terrestre. La chiesa di San Michele Arcangelo nasce da un progetto dell'architetto Antonio Domenico Vaccaro e il pavimento è opera del maestro napoletano Leonardo Chiaiese.
La Chiesa di Santa Sofia
Ritornando su Via Giuseppe Orlandi si prosegue sempre in discesa per raggiungere la Chiesa di Santa Sofia, la principale costruzione religiosa di Anacapri. Costruita nel XVI secolo sul luogo in cui sorgeva l'antica parrocchia di Santa Maria di Costantinopoli, la chiesa di Santa Sofia si caratterizza per la volta a botte (recentemente restaurata) della navata centrale e la facciata dalle linee barocche che in parte nasconde l'antico campanile completato nel XVIII secolo. La Chiesa di Santa Sofia si affaccia su una piccola piazza con pavimento in mattoni rossi e panchine in marmo decorate dall'artista locale Sergio Rubino.
Piazza Boffe
Scendendo le scale sul lato della piazza dominata dalla Chiesa di Santa Sofia è possibile perdersi in quel dedalo di vicoletti che portano a Piazza Boffe una delle contrade più antiche di Anacapri. In questa zona è ancora possibile ammirare le volte a botte (da qui il nome alla piazza) delle antiche case costruite dai mastri muratori che incantarono grandi architetti come Edwin Cerio e Roberto Pane. Il 13 giugno Piazza Boffe ospita una parte della processione dedicata a Sant'Antonio, il patrono di Anacapri, e si anima di luci e colori durante le festose giornate della Settembrata.